江山易改本性难移，《金瓶梅》里的李娇儿，这个被“出身”诅咒了的女人，演绎了什么是妓女的悲哀，什么是不成功的从良之路。
李娇儿也是个可怜人，原是勾栏柳巷中的妓女，后被西门庆娶到家中作了第二房小妾。西门庆之所以纳妾李娇儿，除了欲望作祟，“理财”也是很重要的原因，继室吴月娘虽然管家，但账本一直在李娇儿手里，直到后来孟玉楼进门，管账的事情才从李娇儿手里拿走。
潘金莲的历史名声很差，但在当时就出身而言，李娇儿才是最被鄙视的那个。西门庆的众妻妾中，只有李娇儿和死去的卓丢儿出身于妓院，即便最不受待见的孙雪娥，也有鄙视她的资格，这就决定了离开勾栏柳巷，李娇儿仍然很难融合于西门大院这个新的环境。
随着西门庆陆续把孟玉楼、潘金莲、李瓶儿娶进家门，李娇儿排序在前，但因为不得宠，实际地位快速下降到。她也试图去争，西门庆娶潘金莲不久便迷上了妓院里刚刚出道的李桂姐。说来也巧，李娇儿正是李桂姐的姑姑，因此在西门大院所有女人都在盼望着西门庆早日回家的时候，唯独李娇儿盼望着西门庆不要回家，“次日，使小厮往家去拿五十两银子，段铺内讨四件衣裳，要梳笼桂姐。那李娇儿听见要梳笼他的侄女儿，如何不喜？连忙拿了一锭大元宝付与玳安，拿到院中打头面，做衣服，定桌席，吹弹歌舞，花攒锦簇，饮三日喜酒”，以她看来，西门庆包养她侄女很是荣耀，她做姑姑的也是脸上有光。
以今天的视角，这样的心态多少有些“变态”，但古代姐妹、姑侄同夫的例子太多，加之两人“商女”的身份，李娇儿如此想法实属正常。她异于其她人的想法，暴露出转变身份的她仍然未能完成思想转变，这正是她被鄙视的根源。
西门庆在妓院一呆半个多月，这可急坏了家里的女人们，耐不住寂寞的潘金莲和看花园门的画童发生了关系，当西门庆终于来家之时，李娇儿、孙雪娥揭发检举，但潘金莲凭借着机智成功过关，并很快制造事由让西门庆把孙雪娥打了一顿，就此潘金莲奠定了自己在西门大院的江湖地位。此事件之后，李娇儿基本消失在西门大院的各种矛盾之中，这是她为争宠做出的一次努力，但失败让她看清了形势，从此躲开勾心斗角，一门心思“捞钱”。
妓女从良是佳话，但从良之路不好走。名妓董小宛是成功从良的范例，但其所付出的艰辛说明从良路之难。商女出卖自身，奉行的是短期主义、金钱主义，钱多则委曲求全，钱少则敷衍了事；但从良之后的生活则是长期主义、整体主义，虽然家族生活少不得勾心斗角和斤斤计较，但已然不是简单的交易。
李娇儿的从良是否是完全的自愿不得而知，但从女性的角度，能够进入富裕人家，摆脱“贱籍”，怎么说也是更好的选择。她又有“管账”技能在身，足以西门大院拥有稳定地位。西门庆是欲望性人格，孟玉楼、潘金莲、李瓶儿到来之前，吴月娘因不好风月不得宠，卓丢儿一直卧病，在西门大院原有的格局中，李娇儿很具优势。
西门大院里的女人越来越多，面对后来者，李娇儿没有了凭借，就连之前西门庆很看重的“管账”的活也很快交给了孟玉楼，后来又流转到潘金莲手里，而她的出身——“院中之人”屡次成为别人攻击她的理由。李娇儿选择了隐忍，处处不冒头，事事躲人后，这样的生活不好，但也算得上安稳，比勾栏柳巷中整日的“卖笑”要好得多。
随着西门庆的死亡，李娇儿面临选择。获得家庭完整控制权的吴月娘对一众人表现出强烈的不信任感，而李娇儿的长期改不掉的偷窃“毛病”也很难获得信任。书中写李娇儿偷窃的只有一次，西门庆死时，吴月娘慌忙找人开了银箱拿钱去准备棺材，刚打发了人，不妨肚子疼晕了过去。丫鬟小玉赶紧把孟玉楼、李娇儿找来，孟玉楼出去安排人去找稳婆的空当，李娇儿见银箱大敞便拿了五锭元宝，往自己屋里去了，回来时拿着一搭纸，碰见玉楼说道：“寻不见草纸，我往房里寻草纸去来。”李娇儿稳稳地“偷窃”表现，可见其是偷窃成性，特别是她的丫鬟夏花偷金事件也从侧面反映出李娇儿的心性。
何去何从呢？李娇儿选择了重回妓院，不久就改嫁张二官。原来出殡之时，她的侄女李桂姐给她递了话，“妈说，你摸量你手中没甚细软东西，不消只顾在他家了。你又没儿女，守甚么？教你一场嚷乱，登开了罢。昨日应二哥来说，如今大街坊张二官府，要破五百两金银，娶你做二房娘子，当家理纪。你那里便图出身，你在这里守到老死，也不怎么。你我院中人家，弃旧迎新为本，趋火附势为强，不可错过了时光。”这话可谓是把勾栏柳巷之人的生存逻辑说得不能再通透，如此之下，从良不过是从零售变成常包。可悲的是李娇儿竟毫不犹豫，马上开始转移金银细软，为再回妓院作准备，这便是自甘堕落。纵然吴月娘经常拿“院中人”的出身苛责于她，但“出身”仅仅代表过去，李娇儿的可悲之处在于纵然已经从良仍然把自己当作院中之人。
“话说李娇儿到家，应伯爵打听得知，报与张二官知，就拿着五两银子来，请他歇了一夜。原来张二官小西门庆一岁，属兔的，三十二岁了。李娇儿三十四岁，虔婆瞒了六岁，只说二十八岁，教伯爵瞒着。使了三百两银子，娶到家中，做了二房娘子。”
李娇儿出身于“妓女世家”，要变其本性太难，“守节”是不可能成为她的生活选项，但即使改嫁也应该向孟玉楼那样从西门家改嫁出去，而不是先回到妓院再改嫁。妓院是她的娘家，她自可以当然通过这一操作，妓院成了受益者，除了一些李娇儿从西门家带出的金银细软，还有张二官的“三百两银子”。
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